Pochodzący z Inowrocławia 54-letni kontradmirał Jarosław Wypijewski jest absolwentem I Liceum Ogólnokształcącego im. Jana Kasprowicza. Ukończył studia wojskowe – najpierw w Wyższej Szkole Oficerskiej Wojsk Zmechanizowanych we Wrocławiu, potem w Akademii Marynarki Wojennej w Gdyni i Akademii Sztuki Wojennej w Warszawie. Ponadto jest absolwentem studiów na Wydziale Obronności Wyższej Szkoły Pedagogicznej w Bydgoszczy.

W latach 2008-2009 został skierowany do służby w Syrii, a w latach 2010-2011 oraz 2013-2014 w Afganistanie. Po powrocie z misji w 2011 roku został wyznaczony na stanowisko Komendanta Garnizonu Gdynia, gdzie pełnił obowiązki do końca 2012 roku. W latach 2018-2019 był Komendantem Portu Wojennego w Gdyni. Służył również w Dowództwie Generalnym Rodzajów Sił Zbrojnych oraz Dowództwie Marynarki Wojennej. Od 2019 roku był szefem zespołu w Departamencie Zwierzchnictwa nad Siłami Zbrojnymi w Biurze Bezpieczeństwa Narodowego. Obecnie pełni służbę w Biurze Bezpieczeństwa Narodowego, czyli w urzędzie realizującym zadania powierzone przez Prezydenta RP w zakresie bezpieczeństwa narodowego, a 4 listopada został wyznaczony na dyrektora Departamentu Zwierzchnictwa nad Siłami Zbrojnymi w Biurze Bezpieczeństwa Narodowego.